Der Weg in die Selbstständigkeit ist ein großer Schritt im Leben. Dem voraus geht in der Regel eine lange Zeit der Vorbereitung. Informationen müssen beschafft werden, Gesprächen mit Banken und Finanziers, die suche nach Märkten, Kunden, Anbietern und Vertriebskanälen. Will man nicht zu denen gehören, die nach relativ kurzer Zeit, meist binnen weniger Jahre scheitern oder erfolglos bleiben, so ist eine gute Vorbereitung und Planung unerlässlich. Am Anfang steht meistens eine Idee und was dann folgt, ist eine Reise durch die Institutionen, schließlich bedeutet die Selbstständigkeit vor allem, dass viele Dinge neu geregelt werden müssen die mittelbar und unmittelbar mit dem Erfolg des Geschäftes zusammenhängen. Doch nicht nur in Bezug auf den eigenen wirtschaftlichen Erfolg, mit dem Ziel gute Gewinne zu erwirtschaften muss der Jungunternehmer viele Hindernisse umschiffen und sich mit vielen zusätzlichen und neuen Dingen beschäftigen.
Mit der Statusänderung im Sozialsystem übernimmt der Selbstständige viel mehr Eigenverantwortung. So muss die Vorsorge für das Alter, bei Krankheit, Unfall, Berufsunfähigkeit und im Pflegefall getroffen werden. Die richtigen Informationen sollten mit einem Versicherungsmakler ausführlich besprochen werden, damit er die Versorgungslücken aufzeigen kann und man nicht im Falle eines Falles ohne Absicherung dasteht. Der Gesetzgeber regelt die Sozialversicherungspflicht für Selbstständige anders, so kann ein Unternehmer frei wählen, welche Art von Krankenversicherung er abschließen will, ob er den Versicherungsschutz bei einem Anbieter einer Gesetzlichen Krankenversicherung weiterversichern möchte oder ob er den Wechsel in die private Krankenversicherung vollziehen will. Durch den Wechsel in die Selbstständigkeit besteht die Möglichkeit zum Wechsel in die Private Krankenversicherung. Die Vorteile liegen darin, dass die Leistungen und die Beiträge stärker vom gewünschten Versicherungsschutz, dem Eintrittsalter und dem Gesundheitszustand bei Eintritt in die Private Krankenversicherung abhängen. So kann der Unternehmer sein eigenes Risiko optimal versichern. In der Regel spart er dabei auch noch Geld im Vergleich zur GKV. Besonders als junger Unternehmer wird man deutliche Unterschiede feststellen. Unter umständen erhöht der Wechsel der Krankenversicherung die Liquidität des Start-Up Unternehmers.